En rencontrant Mukuro, son espoir de destruction de ce monde "insignifiant" ne fera que s'amplifier. Il espère enfin trouver sa place dans le nouveau monde crée par Mukuro...
Il s'est échappé de la prison italienne avec Ken et de nombreux prisonniers grâce à Mukuro, et le rejoindra bien évidemment lors de la création du gang Kokuyo nouvellement fondé au Japon.
Physiquement, il porte un code Barre tatoué sur sa joue gauche et est surnommé "kakipi" par Ken Joshima.
Il accompagnera Ken dans les agressions des élèves de Namimori, toujours avec ce grand sang-froid et ce détachement qui le caractérise.
Il se bat avec deux Yoyos marqués d'un K (comme Kakimoto...si si je vous jure) qui peut envoyerdes aiguilles enduites d'un violent poison.
Gokudera en fera d'ailleurs la douloureuse expérience: étant le troisième élève le plus fort de Namimori, il est une des cibles du gang Kokuyo.
Il perdra le combat à cause d'un problème de perspective: il sera trompé par le submerfuge d'Hayato: Il lancera des bombes de tailles plus petites avec celles de tailles normales.
Chikusa pensera alors que les petites bombes sont situées plus loin... alors qu'elles se trouvent juste près de lui! (image du piège de Gokudera)
Il réussira cependant à infliger des blessures empoisonnées à Hayato, alors que celui-ci protégeait Tsuna. C'est lors de ce combat qu'il découvrira qui est le futur dixième leader Vongola, dont il s'empressera de revéler l'identité à Mukuro.
Plus tard, il sera de nouveau gravement blessé lors de son combat contre Hayato puis Hibari...
Cela n'empêchera pas Mukuro de posséder et d'utiliser le corps blessé de Chikusa lors de son combat contre Tsuna. Malgré tout, il restera loyal envers Mukuro, considérant que son corps n'est que bien peu de choses par rapport à leurs idéaux...
Suite à leur défaite, Chikusa, Ken et Mukuro seront emmenés puis emprisonnés avec le maximum de sécurité par les Vendicare.
(Les Vendicare punissent ceux qui ne peuvent l'être par les lois: ce sont des protecteurs de la loi Mafia.)
Et pourtant Mukuro réussira une nouvelle fois à leurrer ses gardes et à s'enfuir avec Ken et Chikusa. Mais les Vendicare ne sont pas de simples gardes...Ils seront donc rapidement rattrapés.
Mukuro se sacrifiera, se sachant leur principale cible, afin de permettre à Ken et Chikusa de s'échapper.
Chikusa Kakimoto